BR10965230 «Разработка «зеленых» технологий получения полифункциональных материалов на основе глубокой переработки органоминерального сырья Казахстана» (2021-2023 г.г.)

Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан (ИОСУ РК) организован 1 октября 1983 года и является ведущим в Казахстане научным учреждением, специализирующемся в области углехимической науки.

BR10965230 «Разработка «зеленых» технологий получения полифункциональных материалов на основе глубокой переработки органоминерального сырья Казахстана» (2021-2023 г.г.)

Характеристики
Категория:
Информация о программе ПЦФ-2021-2023
Описание проекта
Наименование темы научной, научно-технической программы 

BR10965230 «Разработка «зеленых» технологий получения полифункциональных материалов на основе глубокой переработки органоминерального сырья Казахстана» (2021-2023 г.г.)

Актуальность

Актуальность связана с необходимостью улучшения экологической обстановки в Казахстане. Высокая ценность органической части углей обусловливает необходимость комплексного подхода к их использованию, особенно тех видов, которые непригодны для энергетических целей и обеспечивают получение широкого набора разнообразных материалов.

Цель программы

Создание фундаментальных основ «зеленых» технологий получения новых материалов на основе глубокой переработки органоминерального сырья Казахстана – активированного угля из коксовой мелочи; нанокомпозитов для очистки сточных вод и техногенных почв; биоактивных веществ на основе природных и синтетических N,S-содержащих гетероциклов; а также электрокаталитических способов получения органических соединений и применения пларонной технологии очистки газов.

Реализация данной программы направлена на создание новых «зеленых» технологий получения эффективных, экологически безопасных материалов из органоминерального сырья, в том числе из отходов угольной промышленности и коксохимического производства. Переработка и рациональное использование природных ресурсов и отходов производственной деятельности, снижение затрат на количество необходимых реактивов, уменьшение многостадийности за счет интенсификации химического процесса путем его микроволновой активации, увеличение качества и эффективности материалов за счет их наноструктурирования и т.д. относятся к основным постулатам «зеленой» химии – экологичность, безопасность и экономичность.

Ожидаемые результаты

В результате выполнения программы будет обеспечен комплексный подход в достижении цели программы – создании научных основ «зеленых» технологий и разработке новых способов получения полифункциональных нанокомпозитных материалов (углеродных сорбентов, органических и неорганических экотоксикантов, удобрений, структурообразователей почв, нанокомпозитных биметаллических электрокатализаторов, биологически активных веществ антивирусного, антибактериального и антиоксидантного действия) для очистки воздуха, водных и почвенных ресурсов, медицины и сельского хозяйства с рекомендациями по дальнейшему внедрению полученных результатов.

Научный руководитель Программы – заслуженный деятель науки РК, академик НАН РК, доктор химических наук Мулдахметов Зайнулла Мулдахметович. Имеет более 500 научных публикаций, в том числе монографии и патенты. Индекс Хирша по базе Web of Science равен 4. ORCID https://orcid.org/0000-0001-9497-2545.

Реализация Программы осуществляется по 4-м направлениям:

Научный руководитель 1-го направления – Мейрамов Мажит Габдуллович – к.х.н., главный научный сотрудник лаборатории Химии угля (ХУ). Автор более 100 печатных научных работ. Индекс Хирша в базе данных Web of Science равен 5. ORCID https://orcid.org/0000-0003-2498-6516.

Члены исследовательской группы:

1. Ордабаева А.Т., к.х.н., заведующая лабораторией ХУ. ORCID https://orcid.org/0000-0002-4413-1163

2. Газалиев А.М., д.х.н., главный научный сотрудник лаборатории ХУ. ORCID https://orcid.org/0000-0003-2161-0329

3. Шайкенова Ж.С., магистр, научный сотрудник лаборатории ХУ. ORCID http://orcid.org/0000-0001-8440-6056

Научный руководитель 2-го направления – Жакина Алма Хасеновна – к.х.н., доцент, заведующая лабораторией Химии полимеров (ХП). Автор более 200 печатных научных работ, из них 13 патентов РК. Индекс Хирша в базе данных Web of Science равен 3. ORCID https://orcid.org/0000-0001-5724-2279 . https://www.scopus.com/authid/detail.uri?authorId=24559696600

Члены исследовательской группы:

1. Животова Т.С., д.х.н., главный научный сотрудник лаборатории ХП. ORCID http://orcid.org/0000-0002-0793-4653

https://www.scopus.com/authid/detail.uri?authorId=6602225408

2. Рахимова Б.Б., к.х.н., ведущий научный сотрудник лаборатории ХП. ORCID https://orcid.org/0000-0003-2662-536X

https://www.scopus.com/authid/detail.uri?authorId=6507186762

3. Василец Е.П., магистр, научный сотрудник лаборатории ХП. ORCID http://orcid.org/0000-0003-2242-486X

https://www.scopus.com/authid/detail.uri?authorId=57219400724

4. Арнт О.В., магистр, научный сотрудник лаборатории ХП. ORCID http://orcid.org/0000-0002-8996-4572

https://www.scopus.com/authid/detail.uri?authorId=57219400016

5. Әлжанқызы А., магистр, младший научный сотрудник лаборатории ХП. ORCID https://orcid.org/0000-0001-5790-8659

6. Кудрявцева Е.В., бакалавр, инженер лаборатории ХП, магистрант. ORCID https://orcid.org/0000-0002-1672-1318

Научный руководитель 3-го направления – Иванова Нина Михайловна – д.х.н., профессор, заведующая лабораторией Электрокатализа и квантовохимических исследований (ЭКХИ). Автор свыше 270 научных трудов. Индекс Хирша по базе Web of Science равен 3. Ссылка на профиль в базе Scopus: http://www.scopus.com/authid/detail.url?authorId=26659806600.

ORCID https://orcid.org/0000-0001-8564-8006

Члены исследовательской группы:

1. Соболева Е.А., к.х.н., ведущий научный сотрудник лаборатории ЭКХИ. ORCID https://orcid.org/0000-0002-1089-367X

2. Зиновьев Л.А., к.х.н., ведущий научный сотрудник лаборатории ЭКХИ. ORCID https://orcid.org/0000-0002-8612-1043

3. Висурханова Я.А., магистр химии, научный сотрудник лаборатории ЭКХИ, PhD-докторант. ORCID https://orcid.org/0000-0001-7279-1145

4. Мухамеджанова А.К., магистр химии, младший научный сотрудник лаборатории ЭКХИ. ORCID https://orcid.org/0000-0003-4369-3102

5. Бейсенбекова М.Е., бакалавр химии, инженер лаборатории ЭКХИ. ORCID https://orcid.org/0000-0002-4156-2259

Научный руководитель 4-го направления – Нуркенов Оралгазы Актаевич, д.х.н., профессор, заведующий лабораторией Синтеза биологически активных веществ (СБАВ). Индекс Хирша по базе данных Web of Science равен 8. Автор свыше 500 научных трудов. ORCID https://orcid.org/0000-0003-1878-2787 .

Члены исследовательской группы:

1. Фазылов С.Д., д.х.н., главный научный сотрудник лаборатории СБАВ. ORCID https://orcid.org/0000-0002-4240-6450

2. Нурмаганбетов Ж.С., к.х.н., ведущий научный сотрудник лаборатории СБАВ. ORCID https://orcid.org/0000-0002-0978-5663

3. Сейлханов О.Т., магистр, научный сотрудник лаборатории СБАВ. ORCID https://orcid.org/0000-0002-2322-8863

4. Мендибаева А.Ж., магистр, младший научный сотрудник лаборатории СБАВ. ORCID https://orcid.org/0000-0001-6123-3340

5. Хамит Н.С., магистр, младший научный сотрудник лаборатории СБАВ. ORCID https://orcid.org/0000-0001-9153-0127

Задачи программы на 2021 год

1. Получение активированных углей из коксовой мелочи на лабораторной установке, определение технологических параметров активации и физико-химических характеристик полученных углеродных сорбентов.

2. Разработка методов получения композитных материалов на основе аминосодержащих гуминовых кислот, исследование их состава и физико-химических свойств.

3. Создание Fe-Cu- и Fe-Ag-композитов на основе ферритов меди (II) и серебра (I), биметаллических Cu-Ni и Ag-Ni наночастиц и изучение их электрокаталитических свойств в электросинтезе аминобензойных кислот.

4. Синтез и исследование супрамолекулярных комплексов включения β- и 2-гидроксипропил-β-циклодекстринов с анабазином и его производными.

Полученные результаты за 2021 год

1. Физико-химическими методами определены основные характеристики среднетемпературного кокса, производимого ТОО «Евромет» (Караганда). По результатам физико-химического анализа установлено, что данные образцы кокса представляют собой высокоактивный углеродистый материал с высоким содержанием углерода и низкой зольностью. Кокс из углей «К12» и «Рапид» может быть использован в качестве исходного материала для получения угольных сорбентов. Экспериментальным путем определены оптимальные условия активирования исходного материала – температура 850 0С, временя активации 2 часа. Установлены характеристики (обгар, зольность, насыпная плотность, суммарный объем пор по воде и  активности по йоду и метиленовому голубому) сорбентов «К12», «Рапид» и «Шубарколь комир». Изучена поглотительная способность сорбентов, полученных парогазовой активацией кокса с размером частиц 2-5 мм на примере фенола. По итогам испытаний установлено, что содержание фенола в воде на сорбентах из кокса «К12»  и «Рапид» снизилось в 4388 и 34861 раз, соответственно.

2. Методом молекулярного импринтинга (Molecular Imprinting) получены композитные материалы на основе аминосодержащих гуминовых кислот. Установлены состав и структура «настроенных» композитных сорбентов данными элементного анализа, кондуктометрии, ИК-спектроскопии. Установлено, что кислотный гидролиз «настроенных» сшитых композитов дает возможность получить поры, которые соответствуют ионному радиусу определенного металла и сорбировать в поры из растворов солей определенный металл, соответствующий его размеру. Изучена морфология поверхности темплатных сорбентов, доказано наличие металла и освобождение пор после кислотного гидролиза в темплате. Методом рентгенофазового анализа доказано наличие меди в полученных соединениях. Методом ДТА исследовано термическое разложение полученных композитов, а методом BET и STSA определены удельная поверхность, полный объём пор и объём микропор. Исследование сорбционных свойств сшитых сорбентов показало, что предварительная настройка участков макромолекул на ионы меди с последующим их расположением межмолекулярным сшиванием резко увеличивает емкость сорбента по сравнению с тем же композитом, сшитым без настройки, и существенно повышает скорость сорбции. Предложенный метод дает возможность получать композиты с анионо- и катионообменными свойствами селективных для связывания целевых металлов и рекомендовать их к использованию как один из наиболее дешевых сорбентов, получаемых из отходов угледобычи.

3. На основе феррита меди (CuFe2O4) и феррита серебра (AgFeO2), синтезированных методом соосаждения без и в присутствии полимерного стабилизатора (ПВС) с последующей термической обработкой и электрохимическим восстановлением, получены Fe-Cu- и Fe-Ag-композиты. Методом последовательного химического восстановления приготовлены биметаллические Cu-Ni и Ag-Ni частицы в форме «ядро в оболочке». С применением Fe-содержащих композитов и биметаллических Cu-Ni и Ag-Ni частиц как электрокатализаторов изучены процессы электрокаталитического гидрирования двух изомеров (пара- и орто) нитробензойной кислоты. Установлена высокая электрокаталитическая активность приготовленных катализаторов в исследованных процессах и селективное образование соответствующих аминопроизводных бензойной кислоты – важных промежуточных продуктов в производстве лекарственных средств.

4. Проведены исследования по получению супрамолекулярных комплексов включения алкалоида анабазина и его производных – N-циннамоиланабазин, 3-(5-фенил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-ил)анабазин и 3-фенил-N-анабазино-карбонотиоилакриламид с β-циклодекстрином и 2-гидроксипропил-β-циклодекстрином и изучены их физико-химические свойства. Синтез супрамолекулярных комплексов включения анабазина и его синтезированных новых производных проводилось разными методами в водно-спиртовой среде: классическим методом соосаждения; методом микроволновой и ультразвуковой обработки. Наибольшие выходы клатратных комплексов включения изучаемых субстратов были получены в микроволновом поле. Молекулярное моделирование комплексов включения анабазина с b-циклодекстрином и 2-гидроксипропил-β-циклодекстрином выполнялось методом молекулярной механики ММ+ с помощью программы HyperСhem 8.0. Установлено, что в результате взаимодействия анабазина с изучаемыми циклодекстринами (1:1) возможно образование двух типов комплексов включения: I типа – за счет более глубокого проникновения пиридинового кольца анабазина в полость циклодекстрина; II типа – за счет более глубокого проникновения пиперидинового кольца анабазина в полость циклодекстрина. Морфология поверхности полученных образцов клатратных комплексов включения изучено с помощью сканирующего электронного микроскопа. По итогам исследований синтезировано 8 новых клатратных комплексов анабазина и его производных, их строение изучено различными физико-химическими методами: ИК-Фурье, ЯМР 1Н- и 13С-спектроскопии, электронно-сканирующего микроскопа, дифференциальной термогравиметрии и дифференциальной сканирующей калориметрии.

Список опубликованных работ по направлениям программы за 2021 год

1 Мулдахметов З.М., Газалиев А.М., Животова Т.С., Жакина А.Х., Василец Е.П., Арнт О.В., Кудрявцева Е.В., Әлжанкызы А. Композиты на основе гуминовой кислоты // Материалы научно-практ. конф. «Тонкий органический синтез-2021». – Алматы, 3 сентября 2021. – С. 67-70. http://ihn.kz/?p=691

2 Висурханова Я.А., Иванова Н.М., Соболева Е.А., Абуляисова Л.К., Минаев Б.Ф. Электрокаталитические свойства композитов на основе восстановленного феррита меди (II) // Материалы II Межд. конф. «Актуальные вопросы электрохимии, экологии и защиты от коррозии», посвящ. памяти профессора, заслуженного деятеля науки и техники РФ В.И. Вигдоровича. – Тамбов (Россия). – 27-29 октября 2021. – С. 351-355.

3 Фазылов С.Д., Нуркенов О.А., Буркеев М.Ж., Cарсенбекова А., Пустолайкина И.А., Жумагалиева Т. Синтез и изучение наноструктурированных супрамолекулярных производных алкалоида анабазина // Материалы научно-практ. конф. «Тонкий органический синтез-2021». – Алматы, 3 сентября 2021. – С. 106. http://ihn.kz/?p=691BR10965230 «Разработка «зеленых» технологий получения полифункциональных материалов на основе глубокой переработки органоминерального сырья Казахстана» (2021-2023 г.г.)

Задачи программы на 2022 год

1. Получение углеродных сорбентов из коксовой мелочи на пилотной  установке мощностью 2 кг/сутки, отработка оптимальных технологических условий получения углеродных сорбентов на пилотной установке.

2. Разработка методов получения композитных материалов на основе аминосодержащих продуктов переработки углеводородного сырья с участием углеродных нанотрубок, исследование их состава и физико-химических свойств.

3. Разработка электрокаталитических способов получения аминофенолов с применением биметаллических катализаторов.

4. Получение клатратных комплексов цитизина и его производных с β- и γ-циклодекстринами с применением супрамолекулярной наноконструктурированной химии в условиях конвекционного нагрева, ультразвуковой и микроволновой активации и изучение их строения.

Полученные результаты за 1-ое полугодие 2022 года

1. Изготовлена пилотная установка активации угля циклического типа мощностью 2 кг в сутки, получены углеродные сорбенты из отсевов коксового производства и определены их физико-химические характеристики.

Для выполнения работ по активации угольного материала была разработана и собрана пилотная установка, в которой за основу взята муфельная печь ПМ-14М1-1200 (до 1250оС, керамика, Китай). Внутри печи находится камера активации, изготовленная из жаропрочной нержавеющей стали. В камере имеется трубопровод для подачи пара, карман для термопары и отвод для отходящих газов. Лоток для активируемого материала также изготовлен из жаропрочной нержавеющей стали. Днище лотка оснащено сеткой из нержавеющей стали с ячейками 1х1мм. Датчиком, фиксирующим температуру внутри камеры, служит термопара ТХА, подключенная к микропроцессорному измерителю-регулятору, которым осуществляется регулирование температуры в заданных пределах. Количество вырабатываемого пара контролируется регулятором напряжения парогенератора. Отходящий газ проходит через охлаждаемый сосуд, в котором конденсируется непрореагировавший пар. Через насадку производится забор образующегося газа для ГЖХ анализа. Выходная часть реактора охлаждается вентилятором. Коксовую мелочь класса 0-10 мм подвергали дроблению на щековой дробилке СР-200×70 (Китай) и фракционированию до крупности 2-5 мм на вибростенде ВП 8411 (Китай). Установленное время нагрева печи до заданной температуры – 10 минут, продолжительность активации 60, 90 и 120 минут. После взвешивания полученного сорбента определены выход продукта, степень обгара и насыпная плотность.

2. Разработаны методы получения композитных материалов на основе аминосодержащих продуктов переработки углеводородного сырья с участием углеродных нанотрубок.

Композитные материалы получены с использованием метода Molecular Imprinting на основе гуминовых кислот с внедрением углеродных нанотрубок и аминосодержащих соединений, предварительно «настроенным» на селективное связывание целевого металла. Синтез композитных материалов включал три этапа. На первом этапе получали предполимеризационный комплекс на основе гуминовой кислоты с внедрением углеродных нанотрубок и молекулярного шаблона. Внедрение углеродных нанотрубок в предполимеризационный комплекс осуществлен с помощью ультразвукового диспергирования. На втором этапе в результате поликонденсации предполимеризационных комплексов с сшивающим агентом получали сшитый полимер с жесткой структурой. На третьем этапе из полимерной сетки удали молекулярный шаблон (темплат). В качестве исходных компонентов в составе композитных материалов использованы: многостенные углеродные нанотрубки (МУНТ, серии «Таунит») и гуминовые кислоты (ГК), выделенные из образцов окисленного угля Шубаркольского месторождения, методом щелочного импрегнирования. В качестве аминирующих агентов (Амин) использованы: никотиновая кислота, меламин, n-фенилендиамин, гексаметилентетрамин (уротропин), акриламид, n-аминофенол, в качестве темплата (М) – сульфат меди (II) CuSО4, сшивающего агента – формальдегид. Источником ультразвука являлся ультразвуковой диспергатор марки ИЛ-100-6/2 с вертикальным цилиндрическим волноводом, с частотой излучения 22 кГц. Синтез композитных материалов ГК-МУНТ-Амин осуществляли в соотношении ГК:МУНТ:Амин=2:0,1:1, при рН=8 в водно-щелочной среде при нормальных условиях без дополнительного отвердителя. Полученные металлсодержащие композиты подвергли кислотному гидролизу при 50°С в течение 30 минут. Найдены оптимальные параметры реакции. Выход продуктов составил 56-86%. Контроль реакции аминосодержащих продуктов осуществляли по содержанию кислотных групп с использованием прямого и обратного кондуктометрического титрования образцов. Строение полученных композитов подтверждено данными ИК-спектроскопии.

3. Получены биметаллические Cu-Fe и Ag-Fe катализаторы и применены для активации катода в электрогидрировании п-нитрозо- и нитрофенолов.

Биметаллические Cu-Fe и Ag-Fe катализаторы получены по разработанным нами методикам на основе ферритов меди (II) и серебра (I), синтезированных без и с введением в реакционную среду щелочного со-осаждения катионов металлов полимерного стабилизатора (поливинилового спирта (ПВС) или поливинилпирролидона (ПВП)). Дополнительно получены образцы ферритов меди и серебра без использования щелочи и с выпариванием растворителя. Все приготовленные образцы подвергнуты термической обработке при 500, 700 и 900оС и дальнейшему электрохимическому восстановлению. Формирующиеся в результате биметаллические композиты  изучены на проявление каталитической активности в синтезе п- и о-аминофенолов. Установлено, что применение почти всех полученных Fe-Cu-композитов с различным соотношением металлов (12 образцов) повышает скорость электрогидрирования п-нитрозофенола, п- и о-нитрофенолов по сравнению с их электрохимическим восстановлением примерно в 2 раза и выше, конверсия исходных веществ возрастает до 94-99%. Определены наиболее активные Cu-Fe-катализаторы в исследованных процессах. Установлено различное влияние полимерных стабилизаторов ПВС и ПВП на формирование кристаллических фаз феррита серебра, что определяет магнитные и электрокаталитические свойства формирующихся Ag-Fe-композитов. Согласно рентгенофазовым анализам, кристаллические фазы восстановленного серебра образуются сразу в процессе со-осаждения под действием полимерного спирта. Полученные Ag-Fe-композиты  показали высокую электрокаталитическую активность в электрогидрировании п-нитрофенола (п-НФ), более высокую, чем Cu-Fe-композиты в этом процессе: скорость гидрирования возрастает в 2,7 раза по сравнению с электрохимическим восстановлением п-НФ, его конверсия достигает максимальных значений (98-100%). Причём активными катализаторами проявили себя не только композиты с термической обработкой, но и композиты, полученные на основе образцов феррита серебра без термической обработки и с проведением их электрохимического восстановления.

4. Получены полифункциональные производные цитизина в условиях конвекционного нагрева, ультразвуковой и микроволновой активации и изучено их строение.

С целью поиска новых дыхательных аналептиков впервые проведены исследования реакционной способности молекулы цитизина в реакциях Лейкарта-Валлаха с различными производными пропаргилоксибензальдегидов. Реакции проводились в два этапа: на первом этапе по реакции Вильямсона были получены 2 новых пропаргилоксибензальдегида, синтезы которых осуществлялись взаимодействием 4-гидроксибензальдегида (или 4-гидрокси-3-этоксибензальдегида) с бромистым пропаргилом в среде 96%-ного этанола и безводного карбоната калия. На втором этапе по реакции Лейкарта-Валлаха осуществлены синтезы 2-х новых ацетиленовых производных N-цитизина (N-(4-проп-2-ин-1-илокси)-бензил)цитизин и N-(3-этокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)бензил)цитизин), которые были изучены в условиях конвекционного нагрева (КН) (время τ 5-6 ч) и микроволновой активации (МВ) (300-800 Вт, 2,4 Гц, τ 180 мин с шагом по 2 мин при 80-100°С). Проведение синтезов соединений в условиях ультразвуковой активации не привело к желаемым результатам. В оптимальных условиях новые ацетиленовые N-цитизины получены со следующими выходами: N-(4-проп-2-ин-1-илокси)бензил)-цитизин: метод КН 72,6% и метод МВ 82,2%, т.пл. 99-101оС); N-(3-этокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)бензил)цитизин: метод КН 65,4% и метод МВ 72,0%, т.пл. 115-119оС).

В продолжение поиска новых биоактивных производных цитизина изучена реакция его взаимодействия с о-формилбензойной кислотой. Синтезы проводились в различных органических средах (бензол, тетрагидрофуран, ТГФ, ДМСО), в условиях конвекционного нагрева (КН) (72-75оС, τ 5-6 ч) и микроволновой активации (МВ) (300 Вт, 2,4 Гц, τ 60 мин с шагом по 2 мин при 80°С). Найдено, что в оптимальных условиях КН в среде сухого бензола конечный продукт 3-(цитизин-1-ил)изобензофуран-1(3Н)-он образуется с выходом 92,5%, т.пл. 170-173оС, в условиях МВ – с выходом 72,1%.

Далее проведены исследования взаимодействия алкалоида цитизина с янтарным ангидридом с целью изучения строения и антиоксидантной активности. Установлено, что в среде изопропилового спирта в мягких условиях нагревания (КН) (5 ч, 50-600С) и соотношении реагентов 1:1 происходит образование 4-цитизинил-4-оксо-бутановой кислоты с выходом 30% (т.пл. 231-2320С). В аналогичных условиях реакции при ультразвуковой активации (22 кГц, 5 ч) целевой продукт образуется с выходом 22,5-23,3%. Строение новых производных цитизина установлено современными физико-химическими методами – ИК-Фурье, ЯМР 1Н- и 13С-спектроскопии и элементного анализа.

Список опубликованных работ по направлениям программы за 1-ое полугодие 2022 года

1. Ордабаева А.Т., Мулдахметов З.М., Газалиев А.М., Мейрамов М.Г., Шайкенова Ж.С. Каталитический пиролиз каменноугольной смолы ТОО «Сары-Арка Спецкокс» // Материалы VIII Межд. Российско-Казахстанской научно-практ. конф.– Алматы, 28-29 апреля 2022. – C. 242-245.

2. Арнт О.В., Василец Е.П. Композитный материал на основе аминосодержащего продукта переработки углеводородного сырья // Сборник статей XLIV Межд. научно-практ. конф. «Eurasiascience». – Москва, 31 марта 2022. – С. 71–72. http://актуальность.рф/ES-44_originalmaket_N.pdf

3. Кудрявцева Е.В., Жакина А.Х. Аминогуминовый сорбент // Труды Республиканской студенческой научной конф. «Вклад молодежной науки в реализацию Стратегии «Казахстан-2050». – Караганда, 14-15 апреля 2022. – Ч.3. – С. 517. https://www.kstu.kz/wp-content/uploads/2022/05/STUD-KONF-2022-CHast-3.pdf

4. Visurkhanova Ya.A., Ivanova N.M., Soboleva Y.A., Abulyaissova L.K., Minaev B.F. Electrocatalytic properties of Fe-Cu composites prepared on the basis of the reduced copper (II) ferrite // Journal of Applied Solution Chemistry and Modeling. – 2022. – Vol. 11. – P. 20-25. DOI: https://doi.org/10.6000/1929-5030.2022.11.05 

5. Мухамеджанова А.К., Висурханова Я.А., Соболева Е.А. Синтез и электрокаталитическая активность Ni-Ag частиц в электросинтезе п-аминобензойной кислоты // XXXII Российская молодёжная конф. с межд. участием «Проблемы теоретической и экспериментальной химии». – Екатеринбург (Россия), 19-22 апреля 2022. – С. 231.

6. Vissurkhanova Ya.A., Ivanova N.M., Soboleva Y.A. Fabrication of Fe-Cu catalysts on the basis of copper (II) ferrite // 11th International Conference on Catalysis, Chemical Engineering and Technology (Virtual event). – Tokyo (Japan), May 16-17, 2022. – P. 12.

Полученные результаты за 2-ое полугодие 2022 года

1. Отработаны оптимальные технологические условия получения углеродных сорбентов из отсевов коксохимического производства на пилотной установке.

Для отработки оптимальных условий получения активного угля, исходное сырье высушивали при температуре 120°С в течение 3 часов, загружали 1,5-2 кг в камеру пилотной установки и, после подключения всех систем, включали нагрев печи. При температуре 800°С в камеру подается пар из парогенератора. После достижения температуры установленного режима активирование продолжалось в течение 1-2 часов, а образующиеся газы удалялись. По завершении процесса печь отключалась и переходила в режим остывания. После снижения температуры до 60-100оС продукт разгружался и определялись показатели, характеризующие степень активации коксовой мелочи. По результатам сорбционной активности по йоду и осветляющей способности по метиленовому голубому показано, что оптимальными условиями получения сорбентов из коксовой мелочи являются: температура 850 0С и время активации 2 часа. Определены физико-химические характеристики (обгар, зольность, насыпная плотность, суммарный объем пор по воде и активности по йоду и метиленовому голубому) полученных сорбентов «К12», «Рапид» и «Шубарколькомир» («ШК»). С помощью ГЖХ анализа установлен состав образующихся газообразных продуктов. В отходящем газе содержатся водород, диоксид углерода, метан и моноксид углерода. Незначительное содержание метана может быть связано с деструктивными процессами, происходящими в угольном материале, приводящие к снижению массовой доли водорода с 7,43% в коксе пласта К12 до 4,17% в сорбенте «К12» и с 12,13% в коксе ТОО «Шубарколькомир» до 8,33% в сорбенте «ШК». Исследована адсорбционная способность полученных сорбентов, полученных парогазовой активацией коксовой мелочи с размером частиц 2-5 мм на примере фенола. Наиболее высокую адсорбционную способность при извлечении фенолов из воды показал сорбент «К12».

2. Исследованы состав, физико-химические свойства композитных материалов на основе аминосодержащих продуктов переработки углеводородного сырья с участием углеродных нанотрубок.

Структура полученных композитов подтверждена данными ИК-спектроскопии, снятыми на ИК-Фурье-спектрометре ФСМ-1201 в таблетках KBr. Анализ ИК спектров «настроенных» композитов показал, что они характеризуются постоянным набором полос поглощения с широкой полосой с максимумом при 3430 см-1, принадлежащей гидроксильным группам, как для гуминовых кислот, так и для функционализированных многостенных углеродных нанотрубок (ФМУНТ). Пики при 400-600 см-1  относятся к валентным колебаниям связи Cu–О, которые исчезают в спектрах композитов после гидролиза. Для определения состава полученных композитов использован рентгенофазовый анализ (РФА). Съемка дифрактограмм была осуществлена на рентгеновском дифрактометре D8 Advance Eco (Bruker, Germany). Методом РФА доказано наличие металла (меди) и освобождение пор после кислотного гидролиза в полученных композитах. Прочность взаимодействия до и после гидролиза изучена методом дифференциально-термического анализа (ДТА) с использованием синхронного термогравиметрического дифференциального анализатора Perkin Elmer STA 6000. При сопоставлении полученных результатов для разных азотсодержащих композитов установлено, что введение в состав композитов ФМУНТ повышают их устойчивость к термической деструкции. Общая потеря массы композитов оценена примерно до 37 мас.%. Для изучения морфологии поверхности проведен микроскопический анализ с использованием растрового электронного микроскопа MIRA 3 фирмы TESCAN. Данные ЭДС-карт «настроенных» композитов до и после гидролиза позволяют сделать вывод о вымывании ионов меди и освобождении пор, которые соответствуют ионному радиусу меди в композите. Наличие и отсутствие меди подтверждает и суммарный спектр карты. Характеристики пористости полученных композитов до и после кислотного гидролиза определены получением изотерм низкотемпературной сорбции-десорбции азота на измерительном комплексе Sorbi-MS (МЕТА, Россия) с использованием устройства «SorbiPrep» при температуре жидкого азота 77 К, особой чистоты Марки А (99,99%) динамическим методом в токе азота. Для определения удельной площади поверхности изотермы адсорбции в области относительных давлений азота обрабатывались по методу Брунауэра-Эммета-Теллера (БЭТ), а распределение пор по радиусам – обработкой точек изотермы десорбции по методу Баррета-Джойнера-Халенды (BJH). Удельная поверхность мезопор определена методом STSA. Из полученных данных следует, что гидролиз раскупоривает дополнительные поры, на порядок увеличивая удельную поверхность мезопор композитов. Наличие пор с диаметром <50 нм у всех полученных композитов хорошо видно на снимках, зарегистрированных методом просвечивающей электронной микроскопии. Исследование сорбционных свойств композитов, предварительно настроенных на ионы меди, показало, что емкость «настроенных» композитов увеличивается в 2 раза по сравнению с теми же композитами без «настройки».

3. Изучены и оптимизированы процессы электрокаталитического гидрирования п- и о-нитрофенолов с применением синтезированных биметаллических Cu-Ni и Ag-Ni каталитических систем.

Проведена оптимизация разработанных методик синтеза биметаллических Cu-Ni и Ag-Ni частиц. Для получения частиц в форме «ядро в оболочке» сначала были восстановлены катионы никеля без и с отделением наночастиц Ni из реакционной среды, затем в их присутствии проведено восстановление катионов меди или серебра. Получены частицы Ni/Cu и Ni/Ag, а также при восстановлении металлов в обратной последовательности – частицы Cu/Ni и Ag/Ni. Методами рентгенофазового анализа и электронной микроскопии изучены их фазовые составы и морфологические особенности. Установлено формирование округлых частиц различного состава в форме «ядро в оболочке», предположительно отнесённых к таким известным структурным типам, как « ядро – двойная оболочка» и «множественные ядра – оболочка». Все полученные биметаллические частицы обладают магнитными свойствами и удерживаются на поверхности Cu-катода магнитом, расположенным вне электрохимической ячейки, в ходе применения их в качестве катализаторов в электрогидрировании п- и о-нитрофенолов (НФ). Выполненными экспериментами показано прохождение дополнительного электрохимического восстановления катионов меди в случае частиц Ni/Cu, в фазовом составе которых после синтезов присутствовали оксиды меди. Установлена высокая электро-каталитическая активность всех Ni-Cu частиц – с их применением скорость гидрирования п-НФ повышается в 2,7-2,9, а о-НФ почти в 4 раза по сравнению с их электрохимическим восстановлением на неактивированном медном катоде в аналогичных условиях. При этом степень превращения обоих изомеров достигает 99,6-100%. Среди Ni-Ag биметаллических частиц электрокаталитическую активность проявили только частицы с ядром из никеля и оболочкой из серебра, т.е. Ni/Ag, хотя значения конверсии обоих изомеров НФ достигают максимальных значений на всех частицах этих металлов. Основным продуктом электрокаталитического гидрирования п- и о-НФ являются соответствующие изомеры аминофенола, широко применяемые в производстве лекарственных препаратов.

4. Синтезированы и  исследованы строение, термохимические свойства и морфология супрамолекулярных комплексов включения цитизина и его производных с β- и γ-циклодекстринами.

Полуэмпирическим методом с помощью программы HyperChem выполнено молекулярное моделирование структуры инкапсулированных комплексов молекулы цитизина (Суt) с циклодекстринами (ЦД) в соотношении 1:1 и 1:2 и установлена возможность образования двух типов комплексов: а) за счет более глубокого проникновения непредельного ядра a-пиридона молекулы Cyt в полость ЦД; б) за счет более глубокого проникновения предельной системы из циклов пиридина и пиперидина молекулы Cyt в полость ЦД. Проведены экспериментальные исследования процессов получения комплексов включения Cyt и его 5 новых производных с β- и γ-ЦД при различных соотношениях (1:1; 1:2; 1:3), в водно-спиртовой среде, методами соосаждения, ультразвуковой (УЗ) (22 кГц, τ 5-10 ч) и микроволновой активации (МВ) (100-700 Вт, 80оС, «Anton Paar Monowave 300»). Изучены влияния времени реакции, мощности облучения и соотношения компонентов на выходы конечных клатратных комплексов. Наибольшие выходы супрамолекулярных комплексов цитизина и его производных «гость-β-ЦД/-γ-ЦД» образовывались при соотношении 1:2 и при следующих условиях: в методе соосаждения 73,3-82,1%, в МВ-синтезе 43,1-65,8% (300 Вт, в среде ДМФА). Применение УЗ-активации не оказывает влияние на ход реакции. Строение всех полученных комплексов изучено физико-химическими методами (ИК-Фурье, ЯМР 1Н- и 13С-спектроскопия). Морфология поверхности образцов супрамолекулярных комплексов исследовалась с помощью сканирующего электронного микроскопа (СЭМ) фирмы Tescon Mira3 LMN при различных увеличениях. Проведено сравнительное исследование энергетических и термодинамических характеристик инкапсулированных клатратных комплексов цитизина и его производных при различных соотношениях Cyt:β-ЦД (1:1; 1:2; 1:3) методом термогравиметрического TG/DSC анализа. Установлено, что термическая деструкция всех изученных клатратов Cyt:β-ЦД (1:1, 1:2, 1:3) протекает однотипно. Методами «модель-независимого» анализа pассчитаны средние значения кажущихся энергий активации процесса деструкции клатратных комплексов. Полученные данные свидетельствуют об образовании стабильных комплексов включения между β-ЦД и изучаемыми субстратами. Новые производные цитизина и их супрамолекулярные комплексы прошли биоскрининг на антивирусные, антимикробные и цитотоксические виды активностей. Установлено, что вирулицидная активность (снижение титра инфекционности вируса гриппа, lg) 3-(N-цитизин-1-ил)изобензо-фуран-1(3Н)-она составляет: H3N2 – 1.0;  H1N1 – 1.1, т.е новое производное цитизина способно уменьшать инфекционную активность вируса гриппа более чем на 90%. Все изученные вещества показали умеренную антибактериальную активность в отношении грамположительных тест-штаммов Staphylococcus aureus 6538 и Bacillus subtilis ATCC 6633, их минимально подавляющая концентрация составила 25 мкг/мл.

Список опубликованных работ по направлениям программы за 2-ое полугодие 2022 года

1. Muldahmetov Z.M., Ordabaeva A.T., Mejramov M.G., Gazaliev A.M., Shajkenova Zh.S., Mukusheva G.K., Zhivotova T.S. Obtaining of Carbon Sorbent from «Euromet» LLP Coke Breeze // Bulletin of the Karaganda University. Chemistry. – 2022. – № 2. – P. 115-124. https://doi.org/10.31489/2022Ch2/2-22-6 (WоS – Q4, Scopus – 2%).

2. Мейрамов М.Г Донорные свойства тетралина и тетрагидроантрацена при гидрировании полиядерных ароматических углеводородов в атмосфере инертного газа // Химия твердого топлива (РФ). – 2022. – № 3. – С. 55-60. DOI:10.31857/S0023117722030057. (WoS – Q4, Scopus – 37%).

3. Ордабаева А.Т., Мулдахметов З.М., Шайкенова Ж.С. Физико-химические характеристики углеродных сорбентов из углей Карагандинского угольного бассейна // Материалы XIX Межд. конф. «Перспективы развития фундаментальных наук». – Томск (РФ), 26-29 апреля 2022. – Т. 2. – С. 163-165. https://conf-prfn.org/Arch/Proceedings_2022_vol_2.pdf

4. Muldakhmetov Z.M., Gazaliev A.M., Zhakina A.Kh., Vassilets Ye.P., Arnt O.V. Synthesis and study of the structure of the n-derivative of humic acids based on coal mining waste // News of the National Academy of sciences of the Republic of Kazakhstan. Series chemistry and technology. – 2022. – P. 123-134. www.doi.org/10.32014/2518-1491_2022_452_3_123-134 (IF=0,562 КазБЦ).

5. Жакина А.Х., Арнт О.В. Активация аминогуминовых композитов углеродными нанотрубками // Материалы Межд. научно-практ. online конф. «Интеграция науки, образования и производства – основа реализации Плана нации» (Сагиновские чтения №14). – Караганда, 16-17 июня 2022. – Ч. 2. – С. 464-465. https://www.kstu.kz/trudy-mezhdunarodnoj-nauchno-prakticheskoj-konferentsii-integratsiya-nauki-obrazovaniya-proizvodstva-osnova-realizatsii-plana-natsii-saginovskie-chteniya-14-16-17-iyunya-2022-g/

6. Заявка № 2022/0793.2 от 20.09.2022 на патент РК на полезную модель. Способ получения аминогуминового сорбента для извлечения тяжелых металлов / Мулдахметов З.М., Газалиев А.М., Животова Т.С., Жакина А.Х., Арнт О.В., Василец Е.П.

7. Soboleva E.A., Vissurkhanova Ya.A., Ivanova N.M., Beisenbekova M.E., S.O. Kenzhetaeva S.O. Electrocatalytic hydrogenation of p- and o-isomers of nitrobenzoic acid using bimetallic Fe-Ag composites // Chem. J. Kazakhstan. – 2022. № 2. – P. 119-131. https://doi.org/10.51580/2022-2/2710-1185.71 (IF КазБД 0,087).

8. Иванова Н.М., Висурханова Я.А., Соболева Е.А. Полианилин-металлические композиты. Синтез, строение и электрокаталитическая активность. – Караганда: Гласир, 2022. – 328 с. (монография).

9. Висурханова Я.А., Соболева Е.А., Иванова Н.М. Получение Cu-Fe и Ag-Fe композитов на основе ферритов меди и серебра и их электрокаталитические свойства // Всеросс. научная конф. с межд. участием «IV Байкальский материаловедческий форум». – Улан-Удэ (РФ). – 1-7 июля 2022. – С. 255-256. https://www.binm.ru/conf/2022_BMF4/

10. Соболева Е.А., Иванова Н.М., Висурханова Я.А., Мухамеджанова А.К. Строение и электрокаталитическая активность восстановленного феррита серебра  // XII Межд. научная конф. «Современные методы в теоретической и экспериментальной электрохимии». – Плёс (РФ). – 5-9 сентября 2022. – С. 99. http://elchem.isc-ras.ru/

11. Висурханова Я.А., Абуляисова Л.К., Иванова Н.М., Минаев Б.Ф. Квантово-химическое моделирование адсорбции поливинилового спирта на поверхности оксида меди // III научная конф. с межд. участием «Динамические процессы в химии элементорганических соединений», посвящ. 145-летию со дня рождения акад. А.Е. Арбузова. – Казань (РФ). – 12-15 сентября 2022. – С. 105. http://iopc.ru/document/dynamic2022.html

12. Висурханова Я.А., Иванова Н.М., Соболева Е.А. Электрокаталитический синтез п-аминофенола с применением Fe-Cu- и Fe-Ag-композитов // Материалы XX Всеросс. совещания «Электрохимия органических соединений» (ЭХОС-2022). – Новочеркасск (РФ). – 18-22 октября 2022. – С. 37. http://эхос.рф/

13. Заявка на патент РК на полезную модель № 2022/0294.2 от 06.04.2022. Способ получения пара- и орто-изомеров аминобензойной кислоты / Иванова Н.М., Соболева Е.А., Висурханова Я.А., Мухамеджанова А.К.

14. Muldakhmetov Z.M., Fazylov S.D., Gazaliev A.M., Nurkenov O.A., Seilkhanov O.T. The synthesis of new inclusion compounds complexes cytisine : β-cyclodextrin // News of the National Academy of sciences of the Republic of Kazakhstan. Series chemistry and technology. – 2022. – Vol. 2, № 451. – P. 112-120. https://doi.org/10.32014/2022.2518-1491.107  (IF КазБД 0,562).

15. Muldakhmetov Z., Fazylov S., Nurkenov O., Gazaliev A., Sarsenbekova A., Pustolaikina I., Nurmaganbetov Zh., Seilkhanov O., Alsfouk A.A., Elkaeed E.B., Eissa I.H., Metwaly A.M. Combined Computational and Experimental Studies of Anabasine Encapsulation by Beta-Cyclodextrin // Plants 2022. – Vol. 11. – P. 2283. https://doi.org/10.3390/plants11172283. (WoS – Q1 in the category «Plant Sciences», Scopus – 99%).

16. Turdybekov K.M., Nurkenov O.A., Seilkhanov T.M., Fazylov S.D., Turdybekova Ya.G., Kudusov A.S. Synthesis, spatial structure and nootropic activity of N-cyanomethylanabazine // Journal of Structural Chemistry. – 2022. – Vol. 63, No. 6. – pp. 810-817. https://doi.org/10.26902/JSC_id93851 . (WoS – Q4, Scopus – 28%).

17. Мулдахметов З.М., Газалиев А.М., Фазылов С.Д., Нуркенов О.А. Физико-химическое изучение клатратных комплексов цитизина и его производных // Материалы IX Всеросс. научно-практ. конф. «Наука, общество, культура: проблемы и перспективы взаимодействия в современном мире». –Петрозаводск (РФ). – 9 июня 2022. – С. 203-210.

18. Мулдахметов З.М., Газалиев А.М., Фазылов С.Д., Нуркенов О.А. Получение и изучение свойств клатратных комплексов цитизина и его производных // Труды Межд. научно-практ. конф. «Интеграция науки, образования и производства – основа реализации Плана нации» (Сагиновские чтения № 14). – Караганда, 16-17 июня 2022. – Ч. 2. – С. 483-485. https://www.kstu.kz/trudy-mezhdunarodnoj-nauchno-prakticheskoj-konferentsii-integratsiya-nauki-obrazovaniya-proizvodstva-osnova-realizatsii-plana-natsii-saginovskie-chteniya-14-16-17-iyunya-2022-g/


Задачи программы на 2023 год

1. Наработка опытных партий углеродных сорбентов из коксовой мелочи на пилотной установке, определение их сорбционной активности по очистке водной среды от загрязнителей.

2. Разработка методов получения композитных материалов с участием наночастиц металлов, исследование их состава и физико-химических свойств. Проведение лабораторных испытаний и определение областей их применения.

3. Разработка электрокаталитических способов получения аминосалициловых кислот с применением биметаллических катализаторов.

4. Синтез и изучение свойств новых супрамолекулярных комплексов «гость-хозяин» с азотсодержащими гетероциклическими производными и витаминами Е, А, аллицин, Омега-3 с натуральными водорастворимыми олигосахаридами.

Полученные результаты за 1-ое полугодие 2023 года

1. Наработаны и проведены испытания сорбционных свойств полученных углеродных сорбентов из отсевов коксохимического производства по очистке промышленных вод.

Наработаны опытные партии гранулированных углеродных сорбентов из коксовой мелочи крупностью 0-2 мм. Связующим для получения брикетов из коксовой мелочи являлся пек, полученный вакуумной разгонкой каменноугольной смолы АО «АрселорМиттал Темиртау». Исходную смолу упаривали на роторном испарителе при температуре водяной бани 500С и давлении 20 мм.рт.ст. до полного удаления воды. Вакуумную разгонку вели до 400оС. Остаток после разгонки является пеком. Из каменноугольной смолы массой 1250 г выход пека составил 600 г. Для получения оптимальных гранул брали коксовую мелочь к пеку в соотношении 7:3. Коксовую мелочь и пек (2000 г) смешали с помощью горячего прессования при температуре 100оС для получения гранул цилиндрической формы. Гранулы сушили при температуре 125°С для придания прочности. Дробили до частиц 2-10 мм и фракцию от 2-5 мм активировали паром на пилотной установке при температуре 850оС в течение 120 мин. Выход: 860,6 г (61,5%) от кокса; обгар 53,40 (35%) по коксу. Гранулы держат форму, не рассыпаются. Для определения сорбционных свойств полученных гранулированных углеродных сорбентов из отсевов коксохимического производства по очистке промышленных вод проведены испытания по очистке водных растворов, содержащий фенол концентрацией 250 мг/л. Содержание фенола после пропускания через полученный активированный уголь составило 0,07 мг/л (при начальной концентрации 250 мг/л). Высокая сорбционная способность к фенолу указывает на перспективность применения полученного активированного угля для очистки вод промышленных предприятий. Осветляющая способность по метиленовому голубому гранулированных сорбентов, полученных из коксовой мелочи при температуре 8500С и времени активации 2 часа составила 145 мг/г.

2. Разработаны методы получения композитных материалов с участием наночастиц металлов, исследованы их состав и физико-химические свойства.

Разработаны методы получения композитных материалов с участием наночастиц металлов, исследованы их состав и физико-химические свойства. Композитные материалы на основе гуминовых кислот с внедрением наночастиц металлов получены с использованием метода Molecular Imprinting. Синтез композитных материалов с участием наночастиц металлов включал три этапа. На первом этапе получали предполимеризационный комплекс на основе магнетита, гуминовой кислоты (ГК) и молекулярного шаблона (М). Внедрение магнетита и молекулярного шаблона в предполимеризационный комплекс осуществлено с помощью ультразвукового диспергирования. На втором этапе, путем сополиконденсации предполимеризационного комплекса с амином (А) осуществлен синтез композита (Fe3O4:ГК:М:А). На третьем этапе из полимерной сетки удаляли молекулярный шаблон (М). В качестве исходных компонентов в составе композитных материалов использованы: гуминовые кислоты, выделенные из образцов окисленного угля Шубаркольского месторождения. В качестве аминирующих агентов использованы: гексаметилентетрамин (уротропин), акриламид, п-аминофенол, в качестве наночастиц металла – Fe3O4, темплата – CuSО4, сшивающего агента – формальдегид. Источником ультразвука являлся ультразвуковой диспергатор марки ИЛ-100-6/2 с вертикальным цилиндрическим волноводом, с частотой излучения 22 кГц. Синтез композитных материалов Fe3O4:ГК:М:А осуществляли в водной среде при нагревании до 80°С без дополнительного отвердителя. Полученные композиты подвергли кислотному гидролизу при 50°С в течение 30 минут. Найдены оптимальные параметры реакции. Выход продуктов составил 60-86%. Состав и физико-химические свойства композитных материалов исследованы с использованием современных методов анализа (ИК-спектроскопия, кондуктометрия, комплексонометрия и рентгенофазовый анализ).

3. Получены биметаллические железосодержащие катализаторы и применены в электрокаталитическом гидрировании нитросалициловых кислот.

Проведены исследования по получению биметаллических железосодержащих композитов и применению их в качестве электрокатализаторов в электрогидрировании 5-нитросалициловой кислоты (5-НСК) с образованием 5-аминосалициловой кислоты (5-АСК) – интермедиата в синтезе лекарственных препаратов. Биметаллические композиты (Fe-Cu, Fe-Ag) получены в ходе термической обработки прекурсоров ферритов меди (CuFe2O4) и серебра (AgFeO2), приготовленных различными методами, и их последующим электрохимическим восстановлением. Образцы ферритов меди и серебра были получены (1) методом соосаждения без и в присутствии полимерных стабилизаторов (поливинилового спирта (ПВС) и полиэтиленгликоля (ПЭГ)), (2) методом пиролиза полимерно-солевых композиций и (3) по керамической методике из готовых порошков оксидов меди (CuO) и железа (Fe2O3). Образцы феррита меди были обработаны при 500, 700 и 900оС, феррита серебра – при 300, 500 и 700оС. Все термически обработанные образцы ферритов металлов были затем подвергнуты насыщению водородом в электрохимической ячейке и применены в электрокаталитическом гидрировании 5-НСК. Структурно-фазовые изменения полученных образцов, происходящих в ходе термической обработки и в процессе электрохимических экспериментов, и их морфологические особенности изучены методом рентгенофазового анализа (РФА) (на дифрактометре Bruker D8 ADVANCE ECO) и электронной микроскопии (на растровом сканирующем электронном микроскопе TESCAN MIRA 3 LMU). Установлено различное влияние полимеров ПВС и ПЭГ на фазовые составы ферритов меди и серебра, приготовленных по первым двум методам, что определяется, главным образом, природой полимеров и условиями синтеза их прекурсоров. Феррит меди из оксидов обоих металлов (по методу 3) образуется только при обработке при 900оС. Добавление к исходным оксидам ПВС влияет на фазовые составы образующихся Fe-Cu композитов. Установлено, что все образцы феррита меди и феррита серебра, прошедшие термическую обработку, в электрохимической системе восстанавливаются при насыщении водородом с образованием Fe-Cu и Fe-Ag композитов. Сформировавшиеся биметаллические железосодержащие композиты проявили высокую электрокаталитическую активность в электрогидрировании 5-НСК, повышая скорость гидрирования в 2 и более раза, конверсия 5-НСК достигает максимальных значений. Основным продуктом гидрирования является 5-АСК, что подтверждено УФ спектрами на спектрофотометре SHIMADZU UV-1900i.

4. Синтезированы и исследовано строение 1,2,3-триазолсодержащих гетероциклов с применением метода «клик-химии».

Синтезированы и исследовано строение 1,2,3-триазолсодержащих гетероциклов с фрагментом алкалоида лупинина с применением метода «клик-химии». Реакции взаимодействия полученного лупинилазида с арилалкинами (4-метоксифенилацетилен (a), m-толил-ацетилен (б), фенилацетилен (в) проводили в среде ДМФА в присутствии медного купороса СuSO4×5H2O и аскорбата натрия (NaAsc) по модифицированному методу Шарплесса и Мельдаля при нагревании до 75°С. После очистки реакционной смеси выделены новые 1,2,3-триазольные соединения алкалоида лупинина (а-в), содержащие новые арильные заместители в положении С-4 1,2,3-триазольного цикла. При взаимодействии лупинина с метансульфохлоридом (2 экв.) в присутствии триэтиламина (3 экв) в хлористом метилене при охлаждении получен октагидро-1H-хинолизин-1-ил)метилметан-сульфонат с выходом 93%. Высокая селективность данной реакции объяснена механизмом действия катализатора Шарплеса, который заключается в том, что образующаяся одновалентная медь при взаимодействии с обладающим кислотностью терминальным ацетиленом даёт ацетиленид, который селективно координируется с азидами с образованием 1,4-замещённого триазола. Обработка продукта реакции действием азида NaN3 в среде ДМФА при нагревании приводит к образованию 1-(азидометил)октагидро-1H-хинолизина с выходом 61%. Аналогично, реакцией азида лупинина со спиртами, содержащими терминальную ацетиленовую группу (пропаргиловым спиртом (г) или 2-метилбут-3-ин-2-олом (д)) синтезированы 1-((октагидро-1Н-хинолизин-1-ил)метил)-1Н-1,2,3-триазол-4-ил)метанол (г) и 2-(1-((октагидро-1H-хинолизин-1-ил)метил)-1H-1,2,3-триазол-4-ил)-пропан-2-oл (д) с выходами 77-81%. Состав и строение всех синтезированных соединений (а-д) подтверждены данными ИК, ЯМР 1Н и 13С спектроскопии, масс-спектрометрии. Азидный заместитель в структуре соединений N3-лупинина на ИК спектре проявляется в виде интенсивной полосы поглощения при 2096 см–1. Спектры ЯМР 1Н и 13C синтезированных хинолизиновых 1,2,3-триазолов содержат характерный набор сигналов хинолизинового остова и соответствующего заместителя. Проведено масс-спектроскопическое исследование строения всех соединений. В спектрах всех синтезированных хинолизидинотриазолов (а-д) присутствует пик фрагментарного иона С10H17N (150-151 у.е), соответствующий расщеплению молекулы по атому С-10 хинолизидинового остова.

Список опубликованных работ по направлениям программы за 1-ое полугодие 2023 года

1. Ордабаева А.Т., Мулдахметов З.М., Газалиев А.М., Мейрамов М.Г., Животова Т.С. Гидрокаталитическая обработка широкой фракции каменноугольной смолы // Кокс и химия (РФ). – 2023. – № 4. – С. 37-44. (Scopus – 26%, Web of Science – Q4).

2. Ордабаева А.Т., Шайкенова Ж.С., Ким С.В., Мейрамов М.Г., Нурмаганбетова М.С. Угольные сорбенты из отходов коксохимических производств // Материалы VII Межд. научно-практ. конф. «Теоретическая и экспериментальная химия». – Караганда, 26-28 мая 2023. – С. 233-236.

3. Жакина А.Х., Арнт О.В., Василец Е.П., Әлжанқызы А. Синтез композита на основе гуминовой кислоты, настроенного на сорбируемый ион меди // International Scientific Journal «Global science and innovations 2023: central Asia». Сер. «Химические науки». – 2023. – № 1(19). – С. 3-6. (РИНЦ).

4. Жакина А.Х., Арнт О.В., Әлжанқызы А., Мулдахметов З.М. Магнитные молекулярно-импринтированные полимеры на основе гуминовой кислоты // Материалы VII Межд. научно-практ. конф. «Теоретическая и экспериментальная химия». – Караганда, 26-28 мая 2023. – С. 96-98.

5. Арнт О.В., Жакина А.Х., Василец Е.П., Әлжанқызы А. Полимерный композит на основе модифицированной аминогуминовой кислоты // Материалы Межд. научно-практ. конф. «Современные тренды высшего образования и науки в области химии и химической инженерии». – Алматы, 10-12 мая 2023. – С. 23-24.

6. Соболева Е.А., Висурханова Я.А., Иванова Н.М., Бейсенбекова М.Е. Синтез Ni/Cu частиц в форме «ядро в оболочке» и их электрокаталитические свойства // Тезисы XXXIII Росс. молодёжной научной конф. с межд. участием «Проблемы теоретической и экспериментальной химии». – Екатеринбург, 24-27 апреля 2023. – С. 312.

7. Бейсенбекова М.Е., Висурханова Я.А., Соболева Е.А. Синтез и электрокаталитические свойства ультрадисперсных Ni/Ag частиц // Материалы XXIV научно-практ. конф. студентов и молодых учёных «Химия и химическая технология в XXI веке» имени выдающихся химиков Л.П. Кулёва и Н.М. Кижнера. – Томск, 15-19 мая 2023. – С. 462-463.

8. Иванова Н.М., Висурханова Я.А., Соболева Е.А., Бейсенбекова М.Е. Получение Fe-Cu-композитов электрохимическим восстановлением оксидов металлов и феррита меди, их электрокаталитические свойства // Материалы VII Межд. научно-практ. конф. «Теоретическая и экспериментальная химия». – Караганда, 26-28 мая 2023. – С. 118-121.

9. Висурханова Я.А., Иванова Н.М., Соболева Е.А., Бейсенбекова М.Е. Влияние полиэтиленгликоля на формирование Fe-Cu-композитов из феррита меди (II) // Материалы IХ Межд. Российско-Казахстанской научно-практ. конф. «Химические технологии функциональных материалов». – Новосибирск, 25-27 мая 2023.– С. 145-147.

10. Muldakhmetov Z.M., Nurmaganbetov Zh.S., Nurkenov O.A., Fazylov S.D. Synthesis of (1S,9aR)-1-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]octa-hydro-1H-quinolizines from alkaloid lupinine // International scientific conference «Actual Problems of the Chemistry of Natural Compounds». - Tashkent, march 15-16, 2023. – P. 55.

11. Pustolaikina I.A., Fazylov S.D., Nurmaganbetov Zh.S., Normatov S.Sh., Kim V.V. Computational study of lupinine and its derivatives for dihydrofolat reductase inhibition // Материалы VII Межд. научно-практ. конф. «Теоретическая и экспериментальная химия». – Караганда, 26-28 мая 2023. – С. 250-253.


Полученные результаты за 2-ое полугодие 2023 года

1. Разработаны технические условия получения углеродных сорбентов из отсевов коксохимического производства и подготовлены рекомендации по их использованию. Применена модульная технология очистки газо-дымовых смесей на пилотной установке активации циклического действия.

Проведены исследования по изучению электрофизических характеристик и теплоемкости активированного угля, полученного из коксовой мелочи. Оценена возможность использования активированного угля в качестве материала для конденсаторов. Измерение температурной зависимости теплоемкости образцов исходной коксовой мелочи и активированного угля проводили на серийном калориметре ИТ-С-400 в интервале температуры 298,15-448 К. Показано, что у активированного угля при 323К на кривой зависимости Ср0~f(T) имеется скачок теплоемкости, связанный с фазовым переходом II-рода. Впервые была исследована зависимость удельной теплоемкости и электросопротивления активированного угля, полученного активацией коксовой мелочи, от температуры. Установлено, что скачок теплоемкости активированного угля при 323К связан с изменением типа проводимости, из чего следует, что образец исходной коксовой мелочи в интервале 293-463 К показывает полупроводниковый характер проводимости. Электрофизические данные активированного угля показывают, что в интервале 293-343 К проявляет металлическую, а при 343-463 К – полупроводниковую проводимость. Таким образом, материалы с изменяющимися диэлектрическими свойствами при изменении температуры и частоты можно использовать для создания конденсаторов с определенными характеристиками.

Разработаны технические условия ТУ СТ ТОО 030440006820-006-2023 «Сорбенты – активированные угли из мелкой фракции среднетемпературного кокса».

Для оценки эффективности применения модульной технологии очистки газо-дымовых смесей при получении углеродных сорбентов из отсевов коксохимического производства проводились исследования влияния параметров газового потока на очистку потока газо-дымовых смесей на базе модульной пилотной газоразрядной установки. Все расчеты и испытания проводились с целью определения базовых параметров установки для решения основной задачи очистки технологических газов от СО2, СО, NOх и SO2. На основании теоретических и экспериментальных результатов показаны перспективные пути повышения эффективности очистки дымовых газов от вредных примесей – оксидов углерода, азота и серы и тонкодисперсных пылей с использованием униполярной ионизации компонентов газовой среды.

2. Проведены предварительные испытания новых композитных материалов в качестве сорбентов для очистки сточных вод и техногенных почв, удобрений и оценена степень их эффективности. Разработано ТУ на получение композитного сорбента.

Лабораторные исследования сорбционных свойств композитов в качестве сорбентов для очистки сточных вод показало, что предварительная «настройка» на металл сшитых композитов в два раза увеличивает их емкость по сравнению с аналогичными композитами, сшитыми без «настройки».

С использованием атомно-эмиссионного спектрального анализа оценено содержание подвижных и связанных форм металлов в искусственно загрязненной почве. Установлено, что содержание подвижных форм тяжелых металлов в почве при внесении композитов снизилось в 1,1-3,4 раза, в зависимости от природы функциональной группы композита.

Для испытаний новых композитных материалов в качестве удобрений разработаны удобряющие составы на основе сшитых магнитных композитов с и без «настройки». Показано, что сшитые магнитные композиты с «настройкой» оказывают активное ростостимулирующее действие.

На основании проведенных исследований разработаны технические условия СТ ТОО 030440006820-007-2023 «Сорбенты композитные гуминовые из отходов угледобычи».

3. Изучены процессы электрокаталитического гидрирования нитросалициловых кислот на биметаллических никельсодержащих катализаторах типа «ядро в оболочке», определены их оптимальные условия.

Биметаллические никельсодержащие частицы Cu-Ni и Ag-Ni синтезированы в среде этиленгликоля без и с добавлением полимерного стабилизатора поливинилпирролидона с применением гидразингидрата в качестве восстановителя. Катионы металлов восстановлены совместно (Ni+Cu, Ni+Ag) и последовательно (Ni/Cu, Ni/Ag) c формированием частиц в форме «ядро в оболочке». Дополнительно, с целью удаления остатков органических соединений, полученные биметаллические частицы были термически обработаны при 300 и 400оС. Отдельно были синтезированы нано- и микрочастицы монометаллов Ni, Ag и Cu. Строение полученных частиц изучено методами рентгенофазового (РФ) анализа и электронной микроскопии. РФ-анализами установлено, что частицы монометаллов имеют размеры 16,7 (Ni), 30 (Ag) и 37 нм (Cu). В составе биметаллических Ni+Ag частиц присутствуют кристаллические фазы обоих металлов, в составе Ni/Ag частиц округлые частицы никеля имеют тонкую оболочку из серебра. Частицы Ni/Cu имеют состав с различным содержанием обоих металлов и большой разброс в размерах (~60-350 нм).

Полученные частицы были применены в качестве электрокатализаторов в электрогидрировании 5-нитросалициловой кислоты (5-НСК). Показано, что все Ni-Cu частицы проявили каталитическую активность в этом процессе. Среди Ni-Ag частиц каталитически активными оказались только частицы Ni/Ag в форме «ядро в оболочке», повысив скорость гидрирования 5-НСК почти в 2 раза по сравнению со скоростью её электрохимического восстановления на Cu-катоде без нанесения катализатора. Для подтверждения полноты прохождения электрокаталитического гидрирования 5-НСК и образования продукта 5-аминосалициловой кислоты, были сняты спектры в ультрафиолетовом и видимом диапазоне длин волн.

4. Синтезированы, исследованы строение, морфология, термохимия клатратных комплексов 1,2,3-триазолсодержащих гетероциклов и витаминов Е, А, аллицин, Омега-3 с циклодекстринами. Проведен биоскрининг новых соединений на антиоксидантную, антибактериальную, антивирусную и др. виды активности.

Синтез клатратных комплексов лупинина и его 1,2,3-триазолсодержащего производного – (1S,9aR)-1-[4-фенил-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)-метил]окта-гидро-1Н-хинолизина с β-циклодекстрином (β-ЦД) проведен в водно-спиртовой среде с выходами 34-74%. Полуэмпирическим методом АМ1 (Gaussian-2016) выполнено молекулярное моделирование и оптимизация геометрии молекул лупинина и (1S,9aR)-1-[4-фенил-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)метил]октагидро-1Н-хинолизина. Установлено, что размер внутренней полости β-ЦД достаточен для образования комплексов включения с лупинином и его производным. Энергия связывания лигандов лупинина и его производного с b-ЦД составила -5,00 ккал/моль для комплекса с лупинином и –7,17 ккал/моль с его производным. В обоих случаях энергия связывания имеет отрицательную величину равную или меньше -5 ккал/моль, что свидетельствует об эффективности комплексообразования между лигандами и β-ЦД. Анализ данных ИК-Фурье, ЯМР 1Н и 13С-спектроскопии и масс-спектрометрии, а также результаты сканирующего электронного микроскоп (СЭМ) всех клатратных производных лупинина указывает на отсутствие ковалентных взаимодействий между лупинином и внутренними функциональными ОН-группами тора β-ЦД. Методом дифференциальной сканирующей калориметрии оценена термическая стабильность молекулы лупинина, его производного и инкапсулированного клатратного комплекса с β-ЦД. На основании анализа данных термогравиметрического анализа определены значения энергии активации (кДж/моль) молекул лупинина (89,12), его производного (91,01) и клатратного комплекса с β-ЦД (1:2) (88,88). Методом непараметрической кинетики рассчитанные кинетические параметры термического разложения их составили 6,49.1010, 4,71 106 и 4,40 106 соответственно.

Проведены исследования по получению и изучению супрамолекулярных инкапсулированных комплексов «гость-хозяин» с жирорастворимыми витаминами Е (α-токоферола ацетата), А (ретинол ацетат), аллицин и омега-3 в молярном соотношении 1:1, 1:2, 1:3 и 1:4. Получение клатратных комплексов осуществлено с применением технологии микроволновой (прибор «Anton Paar Monowave 300» (время активации 20-60 мин) и ультразвуковой активации («Ultrasonik Homogenizer JY 92-IIDN(б) (China)» (22 КГц, 665 Вт, время 1-3 ч). Все измерения проводились с 5-ти кратным повтором. Установлено, что наибольшие выходы инкапсулированных клатратных комплексов с циклодекстринами (ЦД) образуются при соотношении «гость-хозяин» 1:2 и 1:3 в водно-спиртовой среде с модулем 2:1 (выходы 34-74%). Для всех изучаемых молекул витаминов и ЦД проведена оптимизация геометрии их конформеров полуэмпирическим методом АМ1 с помощью программы HyperChem 8.0. Состав и строение всех синтезированных комплексов подтверждены данными ИК-, ЯМР 1Н- и 13С-спектроскопии.

Проведенный биоскрининг лупинина и его производных показал, что при изучении их гемореологической активности установлена способность снижать вязкость крови на модели гипервязкости крови in vitro; ряд производных обладают выраженной антимикробной активностью в отношении грамположительного тест-штамма Staphylococcus аureus и умеренно-выраженной антибактериальной активностью в отношении штаммов Bacillus subtilis и Escheriсhia coli, проявляют высокую цитотоксическую активность в отношении личинок морских рачков Artemia salina (Leach). Антиоксидантная активность клатратных комплексов витаминов с циклодекстринами определена методом удаления стабильного радикала с помощью DPPH (1,1-дифенил-2-пикрилгидразида). Инкапсулирование липофильных растворов витаминов циклодекстринами улучшило их растворимость в воде и усилило их антиоксидантные свойства.

Список опубликованных работ по направлениям программы за 2-ое полугодие 2023 года

1. Muldakhmetov Z.M., Ordabaeva A.T., Meiramov M.G., Gazaliev A.M., Kim S.V. Catalytic Hydrogenation of Anthracene on Binary (Bimetallic) Composite Catalysts // Catalysts. – 2023. – Vol. 13, № 6. – Article number: 957. https://doi.org/10.3390/catal13060957 Web of Science – Q2, Scopus: 78%.

2. Ordabaeva A.T., Muldakhmetov Z.M., Gazaliev A.M., Kim S.V., Shaikenova Z.S., Meiramov M.G. Production of Activated Carbon from Sifted Coke and Determination of Its Physicochemical Characteristics // Molecules. – 2023. – Vol. 28, № 15. – Article number: 5661. https://doi.org/10.3390/molecules28155661 Web of Science – Q2, Scopus: 78%.

3. Ordabaeva A.T., Muldakhmetov Z.M., Kim S.V., Kasenova S.B., Sagintaeva Z.I., Gazaliev A.M. Electrophysical Properties and Heat Capacity of Activated Carbon Obtained from Coke Fines // Molecules. – 2023. – Vol. 28, № 18. – Article number: 6545. https://doi.org/10.3390/molecules28186545 Web of Science – Q2, Scopus: 78%.

4. Мулдахметов З.М., Газалиев А.М., Мейрамов М.Г., Ордабаева А.Т. Получение углеродных сорбентов из отсевов среднетемпературного кокса коксохимических предприятий центрального Казахстана // Химия твердого топлива. – 2023. – № 5. – С. 69-72.  https://doi.org/10.31857/S0023117723050043 [Muldakhmetov Z.M., Gazaliev A.M., Meiramov M.G., and Ordabaeva A.T. Production of Carbon Sorbents from Medium-Temperature Coke Siftings of Coking Plants in Central Kazakhstan // Solid Fuel Chemistry. – 2023. – Vol. 57. № 5. – Р. 362-365. https://doi.org/10.3103/S036152192305004X]. Web of Science – Q4, Scopus – 24%.

5. Патент РК на полезную модель № 8292. Способ получения активированного угля из коксовой мелочи / Мулдахметов З.М., Ордабаева А.Т., Мейрамов М.Г., Шайкенова Ж.С., Ким С.В., Газалиев А.М. (по заявке 2023/0347.2 от 05.04.2023)

6. Zhakina A.K., Muldakhmetov Z.М., Zhivotova T.S., Rakhimova B.B., Vassilets Y.P., Arnt O.V., Alzhankyzy A., Zhakin A.M. Synthesis of a Polymer Composite Based on a Modified Aminohumic Acid Tuned to a Sorbed Copper Ion // Polymers. – 2023. – Vol.15 (6), Article number: 1346. – 13 р. https://doi.org/10.3390/polym15061346 Web of Science – Q1, Scopus – 76%.

7. Василец Е.П., Жакина А.Х., Арнт О.В., Альжанкызы А., Животова Т.С., Газалиев А.М., Мулдахметов З.М. Композитные материалы на основе аминированных гуминовых кислот // Химия твердого топлива. – 2023. – № 5. – С. 27-33. https://doi.org/10.31857/S0023117723040114 [Vassilets Ye.P., Zhakina A.Kh., Arnt O.V., Alzhankyzy A., Zhivotova T.S., Gazaliev A.M., Muldakhmetov Z.M. Composite Materials Based on Aminated Humic Acids // Solid Fuel Chemistry. – 2023. – Vol. 57, № 5. – P. 319-325. https://doi.org/10.3103/S0361521923040109] Web of Science – Q4, Scopus – 24%.

8. Жакина А.Х., Әлжанқызы А. Полимерный сорбент синтезированный методом Molecular imprinting // Труды Межд. научно-практ. конф. «XV Сагиновские чтения. Интеграция образования, науки и производства». Ч. 3. – Караганда, 16-17 июня 2023. – С. 485-486.

9. Жакина А.Х., Арнт О.В., Василец Е.П., Алжанкызы А. Полимерный композит на основе модифицированной аминогуминовой кислоты // Материалы VII Всеросс. научной конф. «Актуальные проблемы теории и практики гетерогенных катализаторов и адсорбентов». – Суздаль. – 28 июня-1 июля 2023. – С. 165-168.

10. Мулдахметов З.М., Жакина А.Х., Арнт О.В., Василец Е.П. Композитные материалы на основе продуктов переработки углеводородного сырья. – Караганда: ТОО «Арка и К», 2023. – 202 с. (монография).

11. Патент РК на полезную модель № 7900. Способ получения аминогуминового сорбента для извлечения тяжелых металлов / Мулдахметов З.М., Газалиев А.М, Животова Т.С., Жакина А.Х., Арнт О.В., Василец Е.П. (по заявке 2022/0793.2 от 20.09.2022)

12. Vissurkhanova Ya.A., Ivanova N.M., Soboleva Ye.A., Muldakhmetov Z.M., Abulyaissova L.K., Minaev B.F. Fe-Cu composites preparation using Cu-Zn ferrite and their electrocatalytic application // Materials Letters. – 2023. – Vol. 333. – Article number: 133521. https://doi.org/10.1016/j.matlet.2022.133521 Web of Science – Q2-Q3, Scopus – 74-82%.

13. Ivanova N.M., Muldakhmetov Z.M., Soboleva Ye.A., Vissurkhanova Ya.A., Beisenbekova M.E. Preparation and electrocatalytic activity of bimetallic Ni-Cu micro- and nanoparticles // Catalysts. – 2023. – Vol. 13, № 8. – Article number: 1166 – 12 pp. https://doi.org/10.3390/catal13081166 Web of Science – Q2, Scopus – 52-78%.

14. Иванова Н.М., Висурханова Я.А., Соболева Е.А., Мулдахметов З.М. Электрокаталитический синтез п-аминофенола с применением Fe-Ag-композитов // Электрохимия. – 2023. – Т. 59, № 10. – С. 632-642. https://doi.org/10.31857/S0424857023100067 [Ivanova N.M., Vissurkhanova Ya.A., Soboleva Ye.A., Muldakhmetov Z.M. Electrocatalytic synthesis of p-aminophenol using Fe-Ag composites // Rus. J. Electrochem. – 2023. – Vol. 59, № 10. – P. 787-796. https://doi.org/10.1134/S1023193523100051 Web of Science – Q4, Scopus – 21%.

15. Иванова Н.М., Соболева Е.А., Висурханова Я.А., Бейсенбекова М.Е. Биметаллические Ni/Cu и Ni/Ag частицы в электрокаталитическом синтезе аминофенолов // Тезисы XIV Плёсской межд. научной конф. «Современные проблемы теоретической и прикладной электрохимии. Электрохимия в настоящем и будущем». – г. Плёс Ивановской обл. (Россия), 3-7 июля 2023. – С. 94.

16. Висурханова Я.А., Иванова Н.М., Соболева Е.А., Бейсенбекова М.Е. Электрокаталитические синтезы 5-аминосалициловой кислоты // Тезисы Межд. конф. по химии «Байкальские чтения – 2023», посвящ. 65-летию Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН и 85-летию академика Б.А. Трофимова. – Иркутск, 4-8 сентября 2023. – С. 231.

17. Ivanova N.M., Vissurkhanova Ya.A., Soboleva Ye.A., Beisenbekova M.E. Bimetallic Ni/Cu core-shell nanoparticles in electrocatalytic synthesis of p-aminophenol // In Book of Abstracts of International scientific Internet conference “Molecular engineering and computational modeling for nano- and biotechnology: From nanoelectronics to biopolymers” dedicated to the 80th anniversary of Professor B. Minaev. – Cherkasy (Ukraine), September 27-28, 2023. – P. 26-29.

18. Muldakhmetov Z., Fazylov S., Nurkenov O., Burkeev M., Sarsenbekova A., Gazaliev A., Muratbekova A., Davrenbekov S. Comparative analysis of the thermal decomposition kinetics of b-cyclodextrin inclusion complexes with anabazine at different heating rates // Mendeleev communication. – 2022. – Vol. 32. – P. 816-819. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.11.036 Web of Science – Q3, Scopus: 47%. (статья не вошла в отчет 2022 года).

19. Fazylov S., Nurkenov O., Sarsenbekova A., Iskineyeva A., Mendibaeva A. Thermal decomposition of inclusion complexes retinol acetate with β–cyclodextrins // News of the National Academy of sciences of the Republic of Kazakhstan. Series Chemistry and Technology. – 2023. – Vol. 1, № 454. – P. 168-182. https://doi.org/10.32014/2023.2518-1491.156 КазБЦ 0,562.

20. Iskineyeva A., Mustafaeva А., Bakirovа R., Fazylov S., Nurkenov O. Combined in Silico and Experimental Investigations of Vitamin D3 Encapsulation by Starch β-Oligosaccharide // Вестник науки Казахского Агротехнического университета. – 2023. – № 1(116). – С. 317-326. doi.org/10.51452/kazatu.2023.№1.1327 КазБЦ 0,027.

21. Фазылов С.Д., Нуркенов О.А., Бакирова Р.Е., Искинеева А., Мустафаева А., Мулдахметов З.М. Клатратные комплексы витаминов и алкалоидов с циклодекстринами. – Караганда: ТОО «Арка и К», 2023. – 290 с. (монография).

22. Патент РК на полезную модель № 8333. Способ получения комплекса витамина с циклодекстрином / Мулдахметов З.М., Фазылов С.Д., Нуркенов О.А., Искинеева А.С., Бакирова Р.Е., Нурмаганбетов Ж.С., Мендибаева А.Ж. (по заявке 2023/0239.2 от 13.03.2023).

 


    

Вернуться к списку проектов